Пик его карьеры и состояния пришелся на биржевой крах 1929 года, который дал начало Великой депрессии. В отличие от других трейдеров Джессии заработал на кризисе $100 млн, что в переводе на сегодняшние деньги составляет около $1,5 млрд. Перед крахом, с зимы 1928 года по весну 1929 года, Ливермор «был полноценным быком на безудержном бычьем рынке», [Continue]